Asterisk + Скайп для бизнеса

[ded]

transport=tcp
port=5060

Уверены, что ваш Астериск слушает также и по tcp? Можно проверить
- проанализировав sip show settings
- netstat -nlp | grep asterisk
- tcpdump port 5060 and host ip_addr_позорного_гибрида_под_именени_Lync+skype

[whoim]

cAnreivite=yes

сам астериск глобально настроен на использование tcp?
iptables не закрывают?

[Samael28]

Немного поиграю в КО. Вы точно уверены, что у Вас есть Mediation Server?
Который описан тут
https://technet.microsoft.com/en-us/lib ... 98151.aspx