Алексей, в Астере есть каналы, сам Астер мало что напрямую пишет в тот же SIP, используется стандартный интерфейс.
У каждого канала есть переменные, их можно писать и читать, заголовки SIP в том числе.
При транзите автоматом кастомные заголовки не переносятся, это нужно делать ручками, что выше и показали.
А так просится в Вашей схеме тот же Kamailio, там как раз то что Вам нужно а Астер используйте для сервисов.