Я не использую скайп.
Есть sip и почта.

Не совсем понятно. Вы ищете готовое решение для копипаста? Или нужно подсказать по теме?
Если подсказать, то да, это возможно.
Делаете бота, делаете скрипт для связи с астериск ом и в нужный вам момент отправляете свое сообщение.
Можно чуть проще. Прям из dialplan вызывать скрипт, который отправит ...

А вот если поправить mtime, у каждого их этих файлов, и распределить их по времени, то можно реализовать последовательный набор.

Вы же сами копипастнули ответ:

AndreyD писал(а):No compatible codecs, not accepting this offer

Проверяйте кодеки.

P.S.если вы что-то "замазываете", то делайте это эквивалентом.цифра на цифру, буква на букву.
Закрыв все одними икса и вы просто делаете из данных кашу.

Уж не знаю как вы "вошли" в интерфейс, но:
AMI Manager Commands
Asterisk Manager API Action Originate

К сожалению телепаты так и не вышли из пандемии.
Потому узнать в каком формате к вам приходит номер А, что ж вы вписали в свой диалплан и что ж написано в логе при вызове, не представляется возможным.

А что удивительного в то что послали? Я бы тоже послал и посылаю.
Скажите, зачем вам их логи? Правильный ответ: они вам не нужны.
Вам нужно сдать проблему им, с вопросом:
почему по вызову от номера А, на номер Б от число время пришёл BYE со их стороны.
Приложив pcap файл с дампом sip трафика, в ...

А вы выяснили с чьей именно стороны приходит BYE?

Ах, вам копипаст решение нужно.
Ну тогда это в раздел "Бизнес" или продолжать искать.
Либо почитать книжку и основываясь на примере, который привели выше взять и сделать самому.

В чем проблема сделать в базе astdb, сродни записи блеклиста, запись со счетчиком, который увеличивать при каждом вызове и затем проверять его значение. Если достиг нужного вам кол-ва, то переход на hangup.
Для сброса счётчика завести ещё одну запись - время, в unixtime. Если после последнего вызова ...